干是，他趁着春光明媚之际，与同乡太学生柳遇春，相邀同游城南的教坊司。
他们来之前就打听好了，到了后就直奔挹翠院，慕名求访杜十娘。
杜妈妈把两位锦衣公子迎入杜十娘的房中坐下。
两个谙世不深的书生，都被杜十娘的明艳惊得发呆，心竟“扑通、扑通”跳个不停。
杜十娘似乎对这两个稚嫩的客人特别关照，十分殷勤地接待他们，相谈之下对李甲尤为倾心。
这沦落风尘的杜十娘，内心中早有自己的打算。她深知欢场女子待到人老珠黄时，终不会有好下场；而鸨母杜妈妈又贪婪无厌，自己被她捏在手中，总是受尽煎榨。
所以她早就留意着，只等遇到一个诚挚可靠的郎君，就赎身从良，委身相随。
现在，她觉到机会已经来了，眼前这个从绍兴来的大男孩，似乎不像一般公子哥儿那样轻浮圆滑，性情笃厚，应当是可托之人。
如此想来，她不由得对李甲含情脉脉，同时还生出几分羞怯来。
柳遇春看在眼里，心想：（好一对一见钟情的小情人啊！）
于是知趣地借故先走了，把机会留给了李甲。
李甲一开始就倾倒于杜十娘的艳丽姿容，又得了伊人的芳心相许，自然是喜出望外，把满怀心思全搁在伊人的身上。
从此，李甲不顾学业，日日腻在挹翠院中，与杜十娘朝夕相守，俨然一对恩爱小夫妻。
由于李甲手头阔绰，便不惜大把大把地抛撒银子，乐得杜妈妈心花怒放，跑前跟后，把两人侍候得熨熨贴贴；更在李甲面前低头哈腰，诌笑可掬，把他当成是个财神爷似的敬着。
端地是“好事不出门，坏事传千里”，李甲在青楼里留连不返的事，不久就传到千里之外他父亲的耳朵里。
李父为儿子的不轨行径大为震怒，立刻派人专程送来急信，严令李甲立刻束装返乡。李甲彷徨再三，终究割舍不了眼下如胶似漆的情分，便不声不响地违抗了父命，继续留在挹翠院中。
李父闻讯后，暴跳如雷，立刻声明断绝了父子关系，并割断了李甲的经济来源。
恐他另找门路，李父还特意致函京中亲友，告诉不得借钱给这个浑小子。
李父这样做的目的，其实是想逼得儿子走投无路，只有乖乖地回到家里，那时便可再行调教。
这边李甲囊中的银子渐渐减少，出手不免越来越紧。
杜妈妈的笑容，也随着天天变少，不再有好茶好饭，送到杜十娘的房里。
这对小情人知道形势窘迫，却又无计可施。李甲整天缩在房里哀声叹气，杜十娘对他的热情，倒是没有一丝儿减退，每天里还不断地给他鼓励，劝他想办法筹措资金。
最终，杜妈妈不能再容忍李甲的白吃白住了，站在杜十娘的门外，扯开喉咙嚷道：“我们花楼人家，吃穿全靠着客人，前门送旧，后门迎新，门庭才有生气。既然没有钱，就该知道让贤！占着我们家的摇钱树，别的客人都上不了门，分明接了个钟馗，小鬼不敢上门了！”
杜妈妈话中夹枪带棒，杜十娘听了忍耐不住，打开门，冲她辨白道：“李公子当初也不是空手上门来的，进进出出曾是花过大钱哩！”
杜妈妈见干女儿这么说，嘴一撇，没好气地顶回去：“彼一时，此一时，老娘也曾好饭好酒侍候过他，银子都花完了。别人家养着女儿，都是摇钱树，日日有进财；偏我家晦气，养了个退财白虎星，不但挣不了钱，却让老娘倒贴着给你白白养着穷汉，老娘的钱从何处来？！！”
念叨一阵后，她歇了口气，好像还觉得不过瘾，又接着挖苦道：“你偏心那穷汉也罢，有本事就让他拿出几两银子给我，让你跟了他去，我也好讨别的姑娘来过生活……”
没想到这句话，正好让杜十娘抓到了希望，追问道：“妈妈，这话是真是假？！”
杜妈妈深知李甲的底细，连衣衫也典当尽了，料他也没处找钱，便逞强道：“老娘从不说谎，当真呢！”杜十娘接着问：“妈妈，你要他多少银子？”
杜妈妈冷笑道：“若是别人，我定要个三千、五千两！可怜这穷汉出不起，只要他三百两，给我好去讨一个粉头来替代你。不过有个条件：必须是三日内办妥，一手交银，一手交人！若三日没结果，老娘不管他公子不公子，一顿孤拐打他个光棍出去，到时候可莫怪老娘无情！”
杜十娘料想李甲筹银不易，便求情道：“李公子身边无钱，措办得花些时间，三日太少，宽限他十日才好。”
杜妈妈知道李甲在京城里已断了外援，赤手空拳，给他一百天也枉然，就顺势做个人情，答应道：“看你面子，便宽到十日吧。”
杜十娘与妈妈的一段对话，李甲在房里也听得清清楚楚。
他暗自高兴，心想：（这杜妈妈还算心软，只要我三百两银子；虽然现在身无分文，区区三百两纹银，想想办法，料想还是不难置办的。）
杜十娘回房后，两人又合计了一番，想到十天后，两人便可双双对对地远走高飞，不由得高兴地抱在一起。
第二天一早，李甲兴致勃勃地出门，来到三亲四友门上，假装说是要起身归乡，想借些盘缠。
这些亲友要拿出个百儿八十两银子来，其实并不难，可李甲这段时间沉迷于青楼，在亲友中早已坏了名声；他父亲也曾写信来，反复交待了不可借钱与他。
虽说他讲是要作返乡的盘缠，可谁知道他是不是会往那姬院里送呢？
于是都婉言回绝道：”近日手头正紧，拿不出这么些银子来，惭愧！惭愧！”
李甲转悠了几天，竟是个个如此，弄得脸面丢尽，也没借到一文钱。
李甲唉声叹气，不知如何是好。杜十娘大为不忍，夜里悄悄地对他道：“郎君果然借不到银两么？倒是妾所垫的被褥里，还藏有碎银一百五十两，是妾平日里积攒的私蓄，郎君可拿去用上。只是此外的一百五十两，妾便无能为力，还得靠郎君努力了。”